“Biedny Oscar, czyli dwa razy o miłości” to historia miłosna widziana ze strony tego, który kochał i tego, który był kochany, skomponowana z dwóch historii: tej Oscara Wilde’a, jednego z najwybitniejszych pisarzy angielskich i drugiej - jego ukochanego, lorda Alfreda Douglasa...
8-letniego, zakompleksionego Gustawa poznajemy u schyłku stalinizmu. Kiedy Stalin umiera, Gucio spotyka Augusta, charyzmatycznego ideowca, który potrafi być czułym opiekunem, starszym bratem-łatą, inicjatorem harcerskich gier w ukrywanie i śledzenie, surowym sędzią podczas polowań na elementy klasowo wrogie...